Charlie aceita um novo paciente, um cafetão chamado Ray James II, em seu grupo de terapia. Depois que Charlie dorme com uma jovem chamada Sasha ( Anna Hutchison ), que o abordou no bar, ela revela que é uma prostituta e que Ray a enviou como pagamento por suas sessões. Enquanto isso, Lacey, Nolan e Ed ficam assustados com Ray e tentam realizar sua própria sessão de autoajuda sem a presença de Charlie.